Duftstoffe in Pflege: Oxidation von ätherischen Ölen

Oxidation von ätherischen Ölen

Heute möchten wir uns dem Thema: Oxidation von ätherischen Ölen widmen. Denn einige Öle bzw. deren Bestandteile oxidieren, d.h. zersetzen sich, wenn Luft und Licht ausgesetzt.

Wenn oxidiert, wirken ätherische Öle viel stärker allergen und dazu noch pro Aging, da dies zur Formung von freien Radikalen führt!

Durch Auto-Oxidation entstehen nicht nur freie Radikale, sondern auch sog. Hydroperoxide, die starke Haut-Sensibilisatoren sind (hierhier am Beispiel von Linalool, hier am Beispiel von Linalool und d-Limonene, hier nur von Limonene, hier und hier am Beispiel von Citronellol). In dieser Studie von 2008 ist zu lesen, dass oxidierte Duft-Terpene (Bestandteile von ätherischen Ölen) genauso häufig zu Kontaktdermatitis geführt haben wie Standard-Allergene.

Kurz: Degradation von in einigen ätherischen Ölen enthaltenen Terpenen kann dazu führen, dass diese Öle zu ernsthaften Haut-Sensibilisatoren werden! (s. Essential Oil Safety, S. 21)


Licht- und luftempfindliche ätherische Öle

Oxidation kommt insbesondere in ätherischen Ölen vor, die Mono-Terpene (etwa Limonene, Linalool and Linalylacetat) enthalten. Das sind nach Essential Oil Safety, S. 10, Tabelle 2.2) unter anderem:

  • Aniseöl pimpinella anisum – anise oils
  • Arznei-Engelwurz – angelica archangelica – angelica oils
  • Bergamottöl  citrus bergamia – bergamot oil
  • Grapefruitöl  citrus paradisi – grapefruit oil
  • Jasminöl  jasmine absolute – jasmine oil
  • Kiefernöl  pinus sylvestris – pine oil
  • Lavendelöl lavandula angustifolia o. lavandula officianalis – lavender oil
  • Myrtenöl – syzygium anisatum – myrtle aniseed o. anise myrtle
  • Patschouliöl pogostemon cablin – patchouli oil
  • Peppermintöl  menthe piperita – peppermint oil
  • Pineöl  pinus sylvestris – pine oil
  • Rosenöl  rosa damascene – rose essential oil
  • Rosmarinöl rosmarinus officinalis – rosemary oil
  • Salbeiöl – salvia officinalis – sage, blue montain
  • Sandelholzöl santalum album – sandal wood oil
  • Sellerieöl  apium graveolens – celery oil
  • Teabaumöl melaleuca alternifolia tea tree oil, (enthält: Limonene, Linalool, Linalylacetat und Geraniol)
  • Turpentine
  • Ylang-Ylang cananga odorata
  • Verbena – lippia citriodora – verbena oil
  • Zitronengrasöl – cymbopogon schoenanthus – lemongrass oil
  • Zitrusöl/Lemonöl  citrus medica limonum oil  lemon leaf oil
  • Zypresse – cupressus sempervirens – cypress
DR. JART, Ceramidin, Oil Balm
Cetearyl Ethylhexanoate, Caprylic/Capric Triglyceride, Carthamus Tinctorius Seed Oil, Methyl Trimethicone, Polyethylene, Oryza Sativa Bran Wax, Hydrogenated Castor Oil Dimer Dilinoleate, Polymethylsilsesquioxane, Citrus Aurantium Bergamia (Bergamot) Fruit Oil, Pelargonium Graveolens Flower Oil, Glyceryl Caprylate, Ceramide NP, Mauritia Flexuosa Fruit Oil, Salvia Officinalis (Sage) Oil, Pogostemon Cablin (Patchouli) Oil, Bertholletia Excelsa Seed Oil, Prunus Amygdalus Dulcis (Sweet Almond) Oil, Silybum Marianum Seed Oil, Tocopherol
CAUDALIE, The Beauty Elixir
AQUA, ALCOHOL, CITRUS AURANTIUM AMARA (BITTER ORANGE) FLOWER WATER, PARFUM, ROSMARINUS OFFICINALIS (ROSEMARY) LEAF OIL, POTASSIUM ALUM, GLYCERIN, MENTHA PIPERITA (PEPPERMINT) OIL, STYRAX TONKINENSIS RESIN EXTRACT, COMMIPHORA MYRRHA RESIN EXTRACT, MELISSA OFFICINALIS (BALM MINT) LEAF OIL, ROSA DAMASCENA FLOWER OIL, VITIS VINIFERA (GRAPE) FRUIT EXTRACT, TOCOPHEROL, CITRAL, LIMONENE, LINALOOL, CITRONELLOL, GERANIOL, FARNESOL, BENZYL BENZOATE, EUGENOL
AESOP, Fabulous Face Oil
Madacamia Ternifolia Seed Oil, Prunus Armygdalus Dulcis (Sweet Almond) Oil, Camellia Japonica Seed Oil Oenothera Biennis (Evening Primrose), Cananga Odorata (Ylang Ylang) Flower Oil, Triticum Vulgare (Wheat) Germ Oil, Juniperis Communis Fruit Oil, Corylus Aveliana (Hazel) Seed Oil, Tocopherol, Linalool, Benzyl Benzoate, Jasminum Officinate (Jasmine) Oil, Benzyl Salicylate, Geraniol, Farnesol, Eugenol, Benzyl Alcohol
INDIE LEE, Patchouli Sandalwood Moisturising Oi
Simmondsia Chinensis (jojoba) Oil, Prunus Armeniaca (apricot) Oil, Essential Oils of Pogostemon Cablin (patchouli), Santalum Album (sandalwood), and Cananga Odorata (ylang ylang)

Limonen, Linalool und Linalylacetat

Terpene, welche in dem Kontext der Oxidation von ätherischen Ölen am meisten problematisch erscheinen, sind α-pinene, δ 3-carene, Limonen, Linalool und Linalylacetat.  Der Bericht des Scientific Committee on Consumer Safety der EU (SCCS) von 2012 stellte Ähnliches fest: „The oxidised fragrance terpenes limonene, linalool and linalyl acetate have been tested in consecutive dermatitis patients and give frequent allergic contact reactions.“ (Quelle, S. 34) „… clinical studies show a clear connection between contact allergy to oxidised limonene and oxidised linalool, and contact allergy to other markers of fragrance contact allergy.“ (S. 35). Eine in vivo Studie zu oxidised Limonene und Kontaktallergie, s. hier. 

Laut der Scientific Committee on Consumer Safety der EU von 2012 (S. 118) haben ein Oxidationspotenzial außerdem folgende Duftstoffkomponenten/Terpene:

  • Geranial
  • Geraniol
  • Geranyl Acetate
  • Alpha Terpinene

Auch Zitrusöle reich an Limonen und arm an Antioxidanten, die den Oxidationsprozess verlangsamen könnten, stellen eine Risikogruppe dar. Dies betrifft allerdings nur kalt gepresste (also nicht destillierte) Zitrusöle. Da deren Einsatz in Pflegeprodukten jedoch in aller Regel eben in einer kalt gepressten Form vorkommt, betrifft es beinahe alle. (s. Essential Oil Safety, S. 6)

Trotzdem sind die Autoren von Essential Oil Safety folgender Meinung: Allein die Tatsache, dass einige Einzelkomponente ätherischer Öle oxidieren könnten, bedeutet automatisch nicht, dass diese Öle ein hohes Allergierisiko tragen. (meine freie Übersetzung, S. 73) Zugleich fügen sie jedoch hinzu, dass recht viele Öle licht- und luftempfindlich sind und dass wir ja nicht wissen können, wie die eingesetzten Öle gelagert worden sind und ob sie bereits während der Lagerung Oxidationsmerkmale aufwiesen.

Eine Doktorarbeit zum Thema „Allergenic Oxidation Products from Fragrance Terpenes Chemical Analysis and Determination of Sensitizing Potency“ aus dem Bereich Molekularbiologie von 2013 hat nämlich herausgefunden, dass einige ätherische Öle bereits vor dem Einsatz in Pflegeprodukten oxidiert waren: Often wird angenommen, dass Duftstoffe in ätherischen Ölen allein durch die Anwesenheit von natürlichen Antioxidantien vor einer Autoxidation geschützt sind. Die von der Verfasserin durchgeführte Studie zeigte allerdings, dass Oxidation bereits in den eingelieferten Ölen vorhanden war und dass die Konzentration von freien Radikalen (Hydroperoxid) mit der Zeit und Luftexposition stetig zunahm. (meine freie Übersetzung von: “Fragrance compounds in essential oils are often stated to be protected from autoxidation due to the presence of natural antioxidants. This study showed that they were present in the investigated essential oils already upon arrival from the supplier and that the hydroperoxide concentrations steadily increased with time and air exposure.” Quelle)


Nun könnt Ihr dem oben Gesagten Folgendes vorwerfen: Ascorbinsäure kann (in wasserhaltigen Formulierungen) ebenfalls schnell oxidieren. Trotzdem wollen viele von uns auf Seren mit Ascorbinsäure nicht verzichten. Sofern die Produkte in dunklen vor Luft geschützten Flaschen aufbewahrt werden und mit Antioxidantien angereichert werden, sollte ja nichts passieren.

Der Unterschied zwischen der Verwendung von Seren mit Ascorbinsäure und Duftstoffen liegt aber, meines Erachtens, darin, dass Ascorbinsäure ein der potentesten Antioxidantien ist; positive Einflüsse von ätherischen Ölen auf die Haut (etwa antibakterielle oder entzündungshemmende) kann man jedoch mit anderen Substanzen ersetzen. Das Risiko muss man somit nicht eingehen (abgesehen davon, dass es inzwischen gute wasserfreie Ascorbinsäure-Seren gibt).

Und es spielt dabei keine Rolle, ob etwa Limonen als Teil von ätherischen Ölen (und nicht isolierte Substanz) einer Formulierung beigefügt wurde (so möchte etwa Dr. Hauschka die Überlegenheit ihrer Produkte definieren).

Synthetisch oder „natürlich“ – beides kann gleichermaßen reizend sein. Etwas anderes zu behaupten ist eine Irreführung.

DR. HAUSCHKA, Quitten Tagescreme
Wasser, Aprikosenkernöl, Anthyllis Vulneraria Extract, Pyrus Cydonia Samenextrakt, Alkohol, Karottenextrakt, Glycerin, Sheabutter Mandelöl, Olivenöl, Cetearylalkohol, Avocadoöl, Eibischwurzelextrakt, Jojobakernöl, Bienenwachs, Pyrus Cydonia Peel/Fruit Wax, Lysolecithin, Bentonit, Hamamelis Virginiana Bark/Leaf Extract, Duftstoffe, Citral, Citronellol, Geraniol, Limonen, Linalool, Eugenol, Benzyl Benzoate, Farnesol, Xanthan

CLARINS, Face Treatment Oil, Lotus
Corylus Avellana (Hazel) Seed Oil, Pelargonium Graveolens Flower Oil, Fragrance, Rosmarius Officinalis (Rosemary) Leaf Oil, Anthemis Nobilis Flower Oil, Salvia Sclarea (Clary) Oil, Lotus Corniculatus Flower Extract, Citronellol, Linalool, Geraniol, Limonene, Citral, Coumarin, Benzyl Benzoate

EMMA HARDIE, Amazing Face
Prunus Amygdalus Dulcis (Sweet Almond) Oil, Prunus Armeniaca (Apricot) Kernel Oil, Camelina Sativa Seed Oil, Olea Europaea (Olive) Fruit Oil, Ribes Nigrum (Black Currant) Seed Oil, Vitis Vinifera (Grape) Seed Oil, Parfum (Fragrance), Limonene, Geraniol, Citrus Limon (Lemon) Peel Oil, Citronellol, Linalool, Bht, Lavandula Angustifolia (Lavender) Oil, Citral, Farnesol.

Oxidation von ätherischen Ölen – mein Fazit

Ein Allergie-Potential von oxidierten Limonen, Linaool und Linalylacetat, welche in diversen ätherischen Ölen enthalten sind und gerne in Pflegeprodukten eingesetzt werden, wurde inzwischen mehrfach bewiesen. Soll man also Produkte mit diesen Bestandteilen partout vermeiden?

Falls Eure Haut nicht krank und empfindlich ist und die Hautbarriere nicht gestört ist, könnt Ihr Präparate mit den oben genannten Substanzen verwenden. Dennoch sollte man dabei zweierlei beachten:

  1. Die Formulierungen sollten sich unbedingt in luft- und lichtundurchlässigen Flaschen befinden.
  2. Da auch die Lagerung eine entscheidende Rolle spielt, sollten die Produkte von renommierten Kosmetikunternehmen stammen und nicht von Amateuren angefertigt sein.

Wie Ihr das Problem letztendlich handhabt, ist Eurer Einschätzung überlassen. Ich würde mich freuen, könntet Ihr hier Eure Gedanken dazu los werden: „Linaool & Co – ja oder nein?“

Danke!

Liebste Grüße

Pia


Duftstoffe in Hautpflege – Blogreihe / Übersicht

  1. Einführung – Erinnerung an einige Fakten, die wir in den oben erwähnten Beiträgen bereits zusammengefasst haben
  2. Duftstoffe und Kontaktdermatitis
  3. Duftstoffe und Photoallergie
  4. Duftstoffe und Phototoxizität
  5. Duftstoffe und Oxidation (heute)
  6. Duftstoffe und Hautbarriere
  7. Abschluß: Liste von allergenen und phototoxischen Duftstoffe
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Nathalie

Liebe Pia,
ich möchte dich gerne bzg. 2 Inhaltsstoffe um Rat bitten:
1. Triticum Vulgare (Wheat) Bran und 2. Rice bran oil
Enthalten sie Alkohol ? und sind sie in Kosmetika enthalten schädlich für empfindliche Haut?
Vielen herzlichen Dank
Nathalie

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